BOC-L-fenilglicina (CAS # 2900-27-8)
| Descripció de seguretat | S22 – No respireu la pols. S24/25 – Evitar el contacte amb la pell i els ulls. |
| WGK Alemanya | 3 |
| Codi HS | 2924 29 70 |
Introducció
La N-Boc-L-fenilglicina és un compost orgànic que es forma per la formació d'un enllaç químic entre el grup amino (NH2) de la glicina i el grup carboxil (COOH) de l'àcid benzoic. La seva estructura conté un grup protector (grup Boc), que és el grup terc-butoxicarbonil, que s'utilitza per protegir la reactivitat del grup amino.
La N-Boc-L-fenilglicina té les propietats següents:
- Aspecte: sòlid cristal·lí blanc
- Solubilitat: soluble en alguns dissolvents orgànics, com la dimetilformamida (DMF), el diclorometà, etc.
La N-Boc-L-fenilglicina s'utilitza habitualment en reaccions de diversos passos en la síntesi orgànica, especialment per a la síntesi de compostos peptídics. El grup protector Boc es pot desprotegir per condicions àcides, de manera que el grup amino pot ser reactiu i després dur a terme reaccions posteriors. La N-Boc-L-fenilglicina també es pot utilitzar com a derivat per a la construcció de centres quirals en la síntesi de pèptids.
La preparació de N-Boc-L-fenilglicina es realitza principalment mitjançant els passos següents:
La glicina s'esterifica amb àcid benzoic per obtenir l'èster d'àcid benzoic-glicinat.
Utilitzant la reacció de borotrimetil èter de liti (LiTMP), l'èster d'àcid benzoic-glicinat es va protonar i es va fer reaccionar amb Boc-Cl (clorur de tert-butoxicarbonil) per obtenir N-Boc-L-fenilglicina.
- La N-Boc-L-fenilglicina pot ser irritant per als ulls, la pell i les vies respiratòries i s'ha d'evitar durant l'ús.
- Durant el funcionament s'han d'utilitzar equips de protecció individual com ara guants de laboratori, ulleres de seguretat, etc.
- S'ha de realitzar en un entorn de laboratori ben ventilat.
- Evitar el contacte amb oxidants i àcids forts durant l'emmagatzematge.
- En cas d'ingestió o inhalació, consulteu immediatament un metge, porteu un recipient del compost i proporcioneu al metge la informació de seguretat necessària.
